Em 1923, começa a ocupar o cargo de médico-pediatra no hospital Paddington Green Children, em Londres. Neste mesmo ano, começou sua análise com James Strachey, tradutor das obras completas de Sigmund Freud para o idioma inglês.
Em 1927, Winnicott começa sua formação analítica na Sociedade Psicanalítica Britânica. Em 1934, concluía sua formação como analista de adultos e em 1935, como analista de crianças, sendo considerado, por três décadas, um fenômeno isolado, pois nenhum outro analista era pediatra. Quando terminou a Segunda Guerra, Winnicott foi nomeado Diretor do Departamento Infantil do Instituto Psicanalítico da Sociedade Britânica, cargo no qual se manteve por 25 anos. Foi ainda, por dois mandatos consecutivos, Presidente da Sociedade Britânica de Psicanálise.
A partir de 1936, Winnicott começou a ministrar um curso regular sobre crescimento e desenvolvimento humano para professores do Instituto de Educação de Londres, a convite de uma amiga pessoal e colega, a Dra. Susan Isaacs. Entre 1940 e 1944 fez supervisão com Melanie Klein.
Winnicott tinha uma boa reputação como conferencista, e a BBC convidou-o a falar para pais e mães pelo rádio. Entre 1939 e 1962, ele participou de cerca de cinqüenta programas sobre uma enorme gama de assuntos, que variaram desde “a contribuição do pai”, “o filho único”, “a importância de visitar as crianças no hospital”, e “a dinâmica da adoção”, até “a psicologia dos pais adotivos”, “o significado do ciúme” e “as vicissitudes da culpa”.
Em 1953, Winnicott foi presidente do comitê de investigações da Associação Psicanalítica Internacional, que investigou a prática clínica de Jacques Lacan. Ele e a comissão designada, entrevistaram diversos membros da instituição de Lacan, a Société Française de Psychanalyse, assim como membros da clássica Société Psychanalytique de Paris, que alegavam que Lacan conduzia sessões de psicanálise mais curtas.
A classificação das obras de Winnicottt (ano e letra) segue a estabelecida por Knud Hjulmand. Foi acrescentada também a classificação estabelecida por Harry Karnac (W!, W2 ...W21) e os respectivos livros na sua primeira edição, tanto em português quanto no original.
• 1958a: Da pediatria à psicanálise. Trad. de Jane Russo. Rio de Janeiro. Francisco Alves, 1978. Da pediatria à psicanálise. Trad. de Davy Litman Bogomoletz. Rio de Janeiro, Imago, 2000. W6 - Collected Papers: Through Paediatrics to Psycho-Analysis. London, Tavistock ,1958.
• 1964a: A criança e seu mundo. Trad. de Álvaro Cabral. Rio de Janeiro, Zahar Editores, 1985. W7 - The Child, the Family, and the Outside World. Harmondsworth, Penguin Books, 1964.
• 1965a: A família e o desenvolvimento individual. Trad. de Marcelo Brandão Cipola. São Paulo, Martins Fontes, 1983. W8 – The Family and Individual Development. London, Tavistock Publications, 1965.
• 1965b: O ambiente e os processos de maturação. Trad. de Irineu Constantino Schuch Ortiz. Porto Alegre, Artes Médicas, 1983. W9 - The Maturational Processes and the Facilitating Environment. London, Hogarth 1965.
• 1971a: O brincar e a realidade. Trad. de José Octávio de Aguiar Abreu e Vanede Nobre. Rio de Janeiro, Imago, 1975. W10 - Playing and Reality. London, Tavistock, 1971.
• 1971b: Consultas terapêuticas em psiquiatria Infantil. Trad. de Joseti Marques Xisto Cunha. Rio de Janeiro, Imago, 1984. W11 - Therapeutic Consultations in Child Psychiatry. London, Hogarth, 1971.
• 1977: The Piggle: o relato do tratamento psicanalítico de uma menina. Trad. de Else Pires Vieira e Rosa de Lima Martins. Rio de Janeiro, Imago, 1979. W12 - The Piggle. An Account of the Psycho-Analytic Treatment of a Little Girl. Ed. I.Ramzy. London, Hogarth 1977.
• 1984a: Privação e delinquência. Trad. de Álvaro Cabral. São Paulo, Martins Fontes, 1987. W13 – Deprivation and Delinquency. Eds. C.Winnicott/R.Shepherd/M.Davis. London, Tavistock, 1984.
• 1986a: Holding e interpretação. Trad. de Sónia Maria Tavares Monteiro de Barros. São Paulo, Martins Fontes, 1991. W15 - Holding and Interpretation. Fragment of an Analysis. London, Hogarth, 1986.
• 1986b: Tudo começa em casa. Trad. de Paulo Sandler. São Paulo, Martins Fontes, 1989. W14 - Home Is Where We Start From. Eds. C.Winnicott/R.Shepherd/M.Davis. Harmondsworth, Penguin 1986.
• 1987a: Os bebés e suas mães. Trad. de Jefferson Luiz Camargo. São Paulo, Martins Fontes, 1988. W16 - Babies and their Mothers. Eds. C.Winnicott/R.Shepherd/M.Davis. Reading, Mass., Addison-Wesley, 1987.
• 1987b: O gesto espontâneo. Trad. de Luis Carlos Borges. São Paulo, Martins Fontes, 1990. W17 - The Spontaneous Gesture, Selected Letters. Ed. F.R.Rodman. Cambridge, Mass., Harvard University Press, 1987.
• 1988: Natureza humana. Trad.de Davi Litman Bogomoletz. Rio de Janeiro, Imago, 1990. W18 - Human Nature. Eds. C.Bollas/M.Davis/R.Shepherd. London, Free Association, 1988.
• 1989a: Explorações psicanalíticas. Trad.de José Octávio de Aguiar Abreu. Porto Alegre, Artes Médicas, 1994. W19 - Psycho-Analytic Explorations. Eds C.Winnicott/R.Shepherd/M.Davis. Cambridge, Mass., Harvard University Press, 1989.
• 1993a: Conversando sobre crianças [com os pais]. Trad. de Álvaro Cabral. São Paulo, Martins Fontes, 1993. W20 - Talking to Parents, eds. C.Winnicott/C.Bollas/M.Davis/R.Shepherd. Reading, Massachusetts, Addison-Wesley, 1993.
• 1996a: Pensando sobre crianças. Trad. de Maria Adriana Veríssimo Veronese. Porto Alegre, Artes Médicas, 1997. W21 - Thinking About Children, eds. R.Shepherd/J.Johns/H.T.Robinson. London, Karnac Books, 1996.
